Laga dua kuda hitam, begitu julukan pertemuan Timnas Singapura dengan Timnas Indonesia kali ini. Meskipun demikian, pertarungan kedua tim dianggap akan sangat seru karena memiliki sejarah cukup panjang.
Berdasarkan data dari laman 11v11 kedua tim tercatat pernah bertemu sebanyak 59 kali di berbagai ajang sejak pertama kali bertemu pada 1958. Timnas Indonesia masih unggul jauh dengan 30 kemenangan sementara Singapura hanya 18 kemenangan, 11 laga lainnya berakhir imbang.
Dominasi Indonesia mulai terganggu dalam dua dekade terakhir. Dari 13 kali bertemu, Singapura meraih tujuh kemenangan sementara Timnas Indonesia hanya tiga kali, tiga laga lainnya berakhir imbang.
Di ajang Piala AFF, nama Negeri Singa juga lebih mentereng karena pernah mengantongi empat gelar juara pada tahun 1998, 2004, 2007 dan 2012 sementara Indonesia hanya empat kali mencapai final.
Kekalahan terpahit Indonesia dari Singapura di Piala AFF terjadi pada tahun 2004. Kedua tim saat itu sama-sama tergabung di Grup A. Pada pertemuan di babak penyisihan yang berlangsunng di Stadion Thong Nhat, Ho Chi Minh, Vietnam, kedua tim harus puas dengan hasil imbang 0-0.
Timnas Indonesia yang masih diperkuat penyerang seperti Ilham Jaya Kesuma, Kurniawan Dwi Yulianto dan Boaz Solossa berhasil keluar sebagai juara grup karena unggul selisih gol. Kedua tim berpisah jalan di babak semifinal. Indonesia harus menghadapi Malaysia yang menjadi runner-up Grup B sementara Singapura menghadapi Myanmar yang menjadi juara Grup B.
Kedua tim akhirnya bertemu lagi di partai final. Sayangnya kali ini Singapura berhasil meraih dua kemenangan. Pada pertemuan pertama di Stadion Gelora Bung Karno, Singapura menang 3-1 dan pada pertemuan kedua di Stadion Nasional, mereka menang 2-1.
Setelah kekalahan di partai final itu, Indonesia tercatat hanya sekali meraih kemenangan dari Singapura di Piala AFF 2020.
Berikut rekor pertemuan Timnas Indonesia dengan Singapura di Piala AFF:
1998 - Indonesia vs Singapura 2-1
2004 - Indonesia vs Singapura 0-0
2005 - Indonesia vs Singapura 1-3
2005 - Singapura vs Indonesia 2-1
2007 - Singapura vs Indonesia 2-2
2008 - Indonesia vs Singapura 0-2
2012 - Indonesia vs Singapura 1-0
2016 - Singapura vs Indonesia 1-2
2018 - Singapura vs Indonesia 1-0